На початку 1917 року Уолтер Оуен Бентлі працював у фірмі, що випускає автомобілі французької марки «DFP». Він займався тим, що шукав шляхи підвищення віддачі силових установок, щоб машинам легше було долати підйом у гору.

1919 року разом зі своїм братом Уолтер Оуен Бентлі заснували власну фірму під назвою ”Бентлей Моторс ”. У цей же рік вона показала свій перший автомобіль, на якому знаходився двигун найскладнішої на ті часи конструкції. Це був шістнадцяти клапанний двигун із чотирма циліндрами.

Сконструйований братами автомобіль у 1923 році бере участь у перегонах вперше на гоночній трасі Ле-Ман. За кермом першого гоночного автомобіля фірми ”Бентлей Моторс” розташувався Джон Дафф – майбутній популярний учасник заводської гоночної команди.

Сам Волтер Оуен не був упевнений у тому, що його автомобіль здатний буде протриматися на гоночній трасі Ле-Ман без зупинки цілодобово. Але наступного гоночного сезону в Ле-Ман одна з його автомашин на 24-годинному заїзді взяла перше місце і молодий Уолтер зрозумів, що майбутнє за автомашинами.