Перший Oldsmobile – Curved Dash випускався з 1901 по 1907 рік. Після випуску цього авто популярність компанії Olds Motor Works сильно зросла. Відразу виникає питання: як же компанія досягла таких успіхів, адже вона нікому не була знайома? Вся справа була в рекламній кампанії, що грамотно проводиться, що зачіпає величезні масштаби. Також Curved Dash відрізнявся чудовими технічними характеристиками та ціною, яка була багатьом доступна.
У 1910 році були випущені моделі Limited Touring, орієнтовані на багатих людей. Цю модель вже можна було назвати справжнім автомобілем, оскільки вона мала металевий кузов, лобове скло та дах, що розкладається.
З 1939 по 1948 випускалася знаменита серія автомобілів – Special 66 і 68, або як її ще називали 60 серія. У них вперше було впроваджено чотиришвидкісні напівавтоматичні коробки передач. Протягом 40 років випускалися автомобілі класу люкс – Oldsmobile 88. У різний час автомобілі випускалися на різних платформах, проте всі вони були на 8 циліндрах і у всіх був 8 тип кузова.
Oldsmobile 98 – найпопулярніший автомобіль цієї марки, нітрохи не поступається своїм аналогам. Випускався з 1940 до 1996 року. Зовнішній стиль чудово поєднувався із ходовими якостями машини. Спеціально для любителів потужних моторів, швидкості та стилю в 1964 був випущений Oldsmobile 442. Він чудово поєднував усі ці якості.